另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督（交州）七郡，领交阯太守如故”，旨在抗衡刘表在交州的势力。

公元200年（建安五年），刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。

其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。

接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于（长）江、汉（水）之间，以观天下之变。

从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事。

如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。

所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。

以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。

所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”

蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。

韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。

刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。

从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。

公元201年（建安六年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。

同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。

公元207年（建安十二年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。

至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”